Jadual kandungan untuk artikel ini:
1. Pembangunan asid amino
2. Ciri -ciri struktur
3. Komposisi Kimia
4.Classification
5. Sintesis
6. Ciri -ciri fizikokimia
7. Ketoksikan
8. Aktiviti antimikrob
9. Sifat Rheologi
10. Aplikasi dalam Industri Kosmetik
11. Permohonan dalam kosmetik sehari -hari
Surfaktan asid amino (AAS)adalah kelas surfaktan yang dibentuk dengan menggabungkan kumpulan hidrofobik dengan satu atau lebih asid amino. Dalam kes ini, asid amino boleh sintetik atau berasal dari hidrolisis protein atau sumber yang boleh diperbaharui yang serupa. Makalah ini merangkumi butiran kebanyakan laluan sintetik yang ada untuk AAS dan kesan laluan yang berbeza pada sifat -sifat fizikokimia produk akhir, termasuk kelarutan, kestabilan penyebaran, ketoksikan dan biodegradability. Sebagai kelas surfaktan dalam peningkatan permintaan, fleksibiliti AAS kerana struktur pembolehubah mereka menawarkan sejumlah besar peluang komersil.
Memandangkan surfaktan digunakan secara meluas dalam detergen, pengemulsi, perencat kakisan, pemulihan minyak dan farmaseutikal, penyelidik tidak pernah berhenti memberi perhatian kepada surfaktan.
Surfaktan adalah produk kimia yang paling mewakili yang digunakan dalam kuantiti yang banyak setiap hari di seluruh dunia dan mempunyai kesan negatif terhadap persekitaran akuatik.Kajian telah menunjukkan bahawa penggunaan surfaktan tradisional yang meluas boleh memberi kesan negatif terhadap alam sekitar.
Hari ini, ketidaktentuan, biodegradability dan biokompatibiliti hampir sama pentingnya dengan pengguna sebagai utiliti dan prestasi surfaktan.
Biosurfaktan adalah surfaktan lestari yang mesra alam yang secara semulajadi disintesis oleh mikroorganisma seperti bakteria, kulat, dan yis, atau dirembeskan secara ekstraselular.Oleh itu, biosurfaktan juga boleh disediakan oleh reka bentuk molekul untuk meniru struktur amphiphilic semulajadi, seperti fosfolipid, alkil glikosida dan asid acyl amino.
Surfaktan asid amino (AAS)adalah salah satu surfaktan biasa, biasanya dihasilkan dari bahan mentah haiwan atau pertanian yang diperolehi. Sepanjang dua dekad yang lalu, AAS telah menarik minat para saintis sebagai surfaktan baru, bukan sahaja kerana mereka dapat disintesis dari sumber yang boleh diperbaharui, tetapi juga kerana AAS mudah degradasi dan mempunyai produk sampingan yang tidak berbahaya, menjadikannya lebih selamat untuk alam sekitar.
AAS boleh ditakrifkan sebagai kelas surfaktan yang terdiri daripada asid amino yang mengandungi kumpulan asid amino (HO 2 C-CHR-NH 2) atau residu asid amino (HO 2 C-CHR-NH-). Kawasan fungsi kedua -dua asid amino membolehkan terbitan pelbagai surfaktan. Sebanyak 20 asid amino proteinogenik standard diketahui wujud dalam alam semula jadi dan bertanggungjawab untuk semua tindak balas fisiologi dalam aktiviti pertumbuhan dan kehidupan. Mereka berbeza antara satu sama lain hanya mengikut residu R (Rajah 1, PK A adalah logaritma negatif pemalar asid pemalar larutan). Sesetengahnya bukan polar dan hidrofobik, ada yang polar dan hidrofilik, ada yang asas dan ada yang berasid.
Kerana asid amino adalah sebatian yang boleh diperbaharui, surfaktan yang disintesis dari asid amino juga mempunyai potensi yang tinggi untuk menjadi mampan dan mesra alam. Struktur mudah dan semulajadi, ketoksikan rendah dan biodegradability yang cepat sering menjadikannya lebih tinggi daripada surfaktan konvensional. Menggunakan bahan mentah yang boleh diperbaharui (contohnya asid amino dan minyak sayuran), AAS boleh dihasilkan oleh laluan bioteknologi yang berlainan dan laluan kimia.
Pada awal abad ke -20, asid amino mula -mula ditemui untuk digunakan sebagai substrat untuk sintesis surfaktan.AAS terutamanya digunakan sebagai pengawet dalam formulasi farmaseutikal dan kosmetik.Di samping itu, AAS didapati aktif secara biologi terhadap pelbagai bakteria, tumor, dan virus yang menyebabkan penyakit. Pada tahun 1988, ketersediaan AAS kos rendah menjana minat penyelidikan dalam aktiviti permukaan. Hari ini, dengan perkembangan bioteknologi, sesetengah asid amino juga dapat disintesis secara komersil secara besar -besaran oleh yis, yang secara tidak langsung membuktikan bahawa pengeluaran AAS lebih mesra alam.
01 Pembangunan asid amino
Seawal awal abad ke -19, apabila asid amino secara semulajadi mula -mula ditemui, struktur mereka diramalkan sangat berharga - boleh digunakan sebagai bahan mentah untuk penyediaan amphiphiles. Kajian pertama mengenai sintesis AAS dilaporkan oleh Bondi pada tahun 1909.
Dalam kajian itu, n-acylglycine dan n-acylalanine diperkenalkan sebagai kumpulan hidrofilik untuk surfaktan. Kerja seterusnya melibatkan sintesis asid lipoamino (AAS) menggunakan glisin dan alanine, dan Hentrich et al. menerbitkan satu siri penemuan,Termasuk aplikasi paten pertama, mengenai penggunaan garam acyl sarcosinate dan acyl aspartate sebagai surfaktan dalam produk pembersihan rumah (contohnya syampu, detergen dan ubat gigi).Seterusnya, banyak penyelidik menyiasat sifat sintesis dan fizikokimia asid acyl amino. Sehingga kini, satu kesusasteraan besar telah diterbitkan pada sintesis, sifat, aplikasi perindustrian dan biodegradability AAS.
02 sifat struktur
Rantaian asid lemak hidrofobik bukan kutub AAS mungkin berbeza-beza dalam struktur, panjang rantai dan nombor.Kepelbagaian struktur dan aktiviti permukaan AA yang tinggi menjelaskan kepelbagaian komposisi mereka yang luas dan sifat fizikokimia dan biologi. Kumpulan kepala AAS terdiri daripada asid amino atau peptida. Perbezaan dalam kumpulan kepala menentukan penjerapan, pengagregatan dan aktiviti biologi surfaktan ini. Kumpulan berfungsi dalam kumpulan kepala kemudian menentukan jenis AAS, termasuk kationik, anionik, nonionik, dan amphoterik. Gabungan asid amino hidrofilik dan bahagian rantaian panjang hidrofobik membentuk struktur amphiphilic yang menjadikan molekul sangat aktif. Di samping itu, kehadiran atom karbon asimetrik dalam molekul membantu membentuk molekul kiral.
03 Komposisi Kimia
Semua peptida dan polipeptida adalah produk pempolimeran hampir 20 α-proteinogenik α-amino asid ini. Semua 20 α-amino asid mengandungi kumpulan berfungsi asid karboksilik (-COOH) dan kumpulan fungsi amino (-NH 2), kedua-duanya melekat pada atom α-karbon tetrahedral yang sama. Asid amino berbeza antara satu sama lain oleh kumpulan R yang berlainan yang dilampirkan pada α-karbon (kecuali lycine, di mana kumpulan R adalah hidrogen.) Kumpulan R mungkin berbeza dalam struktur, saiz dan caj (keasidan, kealkalian). Perbezaan ini juga menentukan kelarutan asid amino dalam air.
Asid amino adalah kiral (kecuali glisin) dan secara optik aktif secara semula jadi kerana mereka mempunyai empat substituen yang berbeza yang dikaitkan dengan karbon alfa. Asid amino mempunyai dua kesesuaian yang mungkin; Mereka adalah imej cermin yang tidak bertindih antara satu sama lain, walaupun pada hakikatnya bilangan l-stereoisomers jauh lebih tinggi. Kumpulan R yang terdapat dalam beberapa asid amino (phenylalanine, tirosin dan tryptophan) adalah aril, yang membawa kepada penyerapan UV maksimum pada 280 nm. Α-COOH berasid dan asas α-NH 2 dalam asid amino mampu mengion, dan kedua-dua stereoisomer, yang mana mereka membina keseimbangan pengionan yang ditunjukkan di bawah.
R-COOH ↔R-COO－＋ h＋
R-NH3＋↔r-nh2＋ h＋
Seperti yang ditunjukkan dalam keseimbangan pengionan di atas, asid amino mengandungi sekurang -kurangnya dua kumpulan asid yang lemah; Walau bagaimanapun, kumpulan karboksil jauh lebih berasid berbanding dengan kumpulan amino protonasi. pH 7.4, kumpulan karboksil adalah deprotonated manakala kumpulan amino protonated. Asid amino dengan kumpulan R yang tidak mengion secara elektrik neutral pada pH ini dan membentuk zwitterion.
04 Klasifikasi
AAS boleh diklasifikasikan mengikut empat kriteria, yang diterangkan di bawah.
4.1 Menurut asal
| Menurut asal, AAS boleh dibahagikan kepada 2 kategori seperti berikut. ① Kategori semulajadi Sesetengah sebatian semulajadi yang mengandungi asid amino juga mempunyai keupayaan untuk mengurangkan ketegangan permukaan/interfacial, dan ada juga yang melebihi keberkesanan glikolipid. AA ini juga dikenali sebagai lipopeptida. Lipopeptida adalah sebatian berat molekul yang rendah, biasanya dihasilkan oleh spesies Bacillus.
AA sedemikian dibahagikan kepada 3 subkelas:surfactin, iturin dan fengycin.
|
| Keluarga peptida aktif permukaan merangkumi varian heptapeptida pelbagai bahan,Seperti yang ditunjukkan dalam Rajah 2a, di mana rantai asid lemak β-hidroksi yang tidak tepu C12-C16 dikaitkan dengan peptida. Peptida aktif permukaan adalah lakton makrokiklik di mana cincin ditutup oleh pemangkinan antara terminal C asid lemak β-hidroksi dan peptida. Dalam subclass Iturin, terdapat enam varian utama, iaitu Iturin A dan C, Mycosubtilin dan Bacillomycin D, F dan L.Dalam semua kes, heptapeptida dikaitkan dengan rantai C14-C17 asid lemak β-amino (rantai boleh beragam). Dalam kes ekurimycins, kumpulan amino di kedudukan β boleh membentuk ikatan amida dengan terminal C sehingga membentuk struktur laktam makrokiklik.
Fengycin subclass mengandungi fengycin A dan B, yang juga dipanggil plipastatin apabila Tyr9 dikonfigurasi.Decapeptide dikaitkan dengan rantai asid lemak β -hidroksi C14 -C18 atau tak tepu. Secara struktural, plipastatin juga merupakan lakton makrokiklik, yang mengandungi rantai sampingan Tyr pada kedudukan 3 urutan peptida dan membentuk ikatan ester dengan residu C-terminal, dengan itu membentuk struktur cincin dalaman (seperti halnya banyak lipopeptida Pseudomonas).
② Kategori sintetik AAS juga boleh disintesis dengan menggunakan mana -mana asid amino berasid, asas dan neutral. Asid amino biasa yang digunakan untuk sintesis AAS adalah asid glutamat, serine, proline, asid aspartik, glisin, arginine, alanine, leucine, dan hidrolisis protein. Subclass surfaktan ini boleh disediakan oleh kaedah kimia, enzim, dan chemoenzymatic; Walau bagaimanapun, untuk pengeluaran AAS, sintesis kimia lebih mudah dilaksanakan. Contoh umum termasuk asid N-lauroyl-L-glutamat dan asid N-Palmitoyl-L-glutamic.
|
4.2 berdasarkan substituen rantai alifatik
Berdasarkan substituen rantai alifatik, surfaktan berasaskan asid amino boleh dibahagikan kepada 2 jenis.
Menurut kedudukan substituen
| ①n-substitusi Aas Dalam sebatian N-diganti, kumpulan amino digantikan oleh kumpulan lipofilik atau kumpulan karboksil, mengakibatkan kehilangan asas. Contoh paling mudah N-diganti AAS adalah asid amino n-acyl, yang pada dasarnya adalah surfaktan anionik. N-diganti AAS mempunyai ikatan amide yang dilampirkan di antara bahagian hidrofobik dan hidrofilik. Ikatan amide mempunyai keupayaan untuk membentuk ikatan hidrogen, yang memudahkan kemerosotan surfaktan ini dalam persekitaran berasid, sehingga menjadikannya biodegradable.
②c-substitusi Aas Dalam sebatian C-substitusi, penggantian berlaku pada kumpulan karboksil (melalui ikatan amida atau ester). Sebatian C-substitusi biasa (contohnya ester atau amida) adalah surfaktan kationik pada dasarnya.
③n- dan C-substitusi AAS Dalam jenis surfaktan ini, kedua -dua kumpulan amino dan karboksil adalah bahagian hidrofilik. Jenis ini pada dasarnya adalah surfaktan amphoterik. |
4.3 Menurut bilangan ekor hidrofobik
Berdasarkan bilangan kumpulan kepala dan ekor hidrofobik, AAS boleh dibahagikan kepada empat kumpulan. AAS rantaian lurus, Gemini (dimer) jenis AAS, Glycerolipid Type AA, dan amphiphilic bicephalic (BOLA) jenis AAS. Surfaktan rantaian lurus adalah surfaktan yang terdiri daripada asid amino dengan hanya satu ekor hidrofobik (Rajah 3). Gemini Type AA mempunyai dua kumpulan kepala kutub asid amino dan dua ekor hidrofobik setiap molekul (Rajah 4). Dalam jenis struktur ini, kedua-dua AA rantaian lurus dikaitkan bersama oleh spacer dan oleh itu juga dipanggil dimer. Di dalam jenis AAS gliserolipid, sebaliknya, kedua -dua ekor hidrofobik dilampirkan pada kumpulan kepala asid amino yang sama. Surfaktan ini boleh dianggap sebagai analog monogliserida, diglycerides dan fosfolipid, manakala dalam jenis AAS bola, dua kumpulan kepala asid amino dikaitkan dengan ekor hidrofobik.
4.4 Menurut jenis kumpulan kepala
①catic Aas
Kumpulan kepala jenis surfaktan ini mempunyai caj positif. AAs kationik terawal adalah etil cocoyl arginate, yang merupakan karboksilat pyrrolidone. Ciri -ciri unik dan pelbagai surfaktan ini menjadikannya berguna dalam kuman kuman, agen antimikrob, agen antistatik, perapi rambut, serta lembut pada mata dan kulit dan mudah terbiodegradasi. Singare dan Mhatre mensintesis AAS kationik berasaskan arginin dan menilai sifat fizikokimia mereka. Dalam kajian ini, mereka mendakwa hasil yang tinggi dari produk yang diperoleh menggunakan keadaan tindak balas Schotten-Baumann. Dengan peningkatan panjang rantai alkil dan hidrofobisiti, aktiviti permukaan surfaktan didapati meningkat dan kepekatan micelle kritikal (CMC) untuk berkurangan. Satu lagi adalah protein acyl Quaternary, yang biasanya digunakan sebagai perapi dalam produk penjagaan rambut.
②anionic aas
Dalam surfaktan anionik, kumpulan kepala kutub surfaktan mempunyai caj negatif. Sarcosine (CH 3 -NH -CH 2 -COOH, N -methylglycine), asid amino yang biasa terdapat di landak laut dan bintang laut, berkaitan dengan kimia glisin (NH 2 -CH 2 -COOH,), asid amino asas yang terdapat dalam sel -sel mamalia. -Cooh,) secara kimia berkaitan dengan glisin, yang merupakan asid amino asas yang terdapat dalam sel mamalia. Asid laurik, asid tetradecanoic, asid oleik dan halida dan ester mereka biasanya digunakan untuk mensintesis surfaktan sarcosinate. Sarcosinates sememangnya ringan dan oleh itu biasa digunakan dalam cuci mulut, syampu, semburan busa cukur, pelindung matahari, pembersih kulit, dan produk kosmetik lain.
Lain-lain anionik AAS yang tersedia secara komersil termasuk Amisoft CS-22 dan AmiliteGCK-12, yang merupakan nama perdagangan untuk natrium n-cocoyl-l-glutamate dan kalium n-cocoyl glycinate. Amilite biasanya digunakan sebagai ejen berbuih, detergen, solubilizer, pengemulsi dan penyebaran, dan mempunyai banyak aplikasi dalam kosmetik, seperti syampu, sabun mandi, pembersihan badan, ubat gigi, pembersih muka, sabun pembersihan, pembersih kanta sentuh dan surfaktan isi rumah. Amisoft digunakan sebagai kulit ringan dan pembersih rambut, terutamanya dalam pembersih muka dan badan, blok detergen sintetik, produk penjagaan badan, syampu dan produk penjagaan kulit yang lain.
③zwitterionic atau amphoterik AAS
Surfaktan amphoterik mengandungi kedua -dua tapak berasid dan asas dan oleh itu boleh mengubah caj mereka dengan menukar nilai pH. Dalam media alkali mereka berkelakuan seperti surfaktan anionik, sementara dalam persekitaran berasid mereka berkelakuan seperti surfaktan kationik dan dalam media neutral seperti surfaktan amphoterik. Lauryl Lysine (LL) dan alkoxy (2-hydroxypropyl) arginine adalah satu-satunya surfaktan amphoterik yang diketahui berdasarkan asid amino. LL adalah produk pemeluwapan lisin dan asid laurik. Oleh kerana struktur amphoteriknya, LL tidak larut dalam hampir semua jenis pelarut, kecuali pelarut yang sangat alkali atau berasid. Sebagai serbuk organik, LL mempunyai lekatan yang sangat baik untuk permukaan hidrofilik dan pekali geseran yang rendah, memberikan keupayaan pelincir surfaktan yang sangat baik ini. LL digunakan secara meluas dalam krim kulit dan perapi rambut, dan juga digunakan sebagai pelincir.
④Nonionic Aas
Surfaktan nonionik dicirikan oleh kumpulan kepala kutub tanpa caj rasmi. Lapan surfaktan nonionik etoksilat baru disediakan oleh al-Sabagh et al. dari asid α-amino larut minyak. Dalam proses ini, L-phenylalanine (LEP) dan L-leucine pertama kali diasingkan dengan hexadecanol, diikuti dengan amidasi dengan asid palmitik untuk memberikan dua amida dan dua ester asid α-amino. Amida dan ester kemudian menjalani tindak balas pemeluwapan dengan etilena oksida untuk menyediakan tiga derivatif fenilalanin dengan bilangan unit polioksietilena yang berlainan (40, 60 dan 100). AA nonionik ini didapati mempunyai detergensi dan sifat berbuih yang baik.
05 Sintesis
5.1 Laluan sintetik asas
Di AAS, kumpulan hidrofobik boleh dilampirkan ke tapak asid amina atau karboksilik, atau melalui rantai sampingan asid amino. Berdasarkan ini, empat laluan sintetik asas tersedia, seperti yang ditunjukkan dalam Rajah 5.
Rajah.5 Laluan sintesis asas surfaktan berasaskan asid amino
| Laluan 1. Amina ester amphipilik dihasilkan oleh tindak balas esterifikasi, di mana sintesis surfaktan biasanya dicapai dengan refluks alkohol lemak dan asid amino dengan kehadiran agen dehidrasi dan pemangkin berasid. Dalam beberapa tindak balas, asid sulfurik bertindak sebagai pemangkin dan agen dehidrasi.
Laluan 2. Asid amino yang diaktifkan bertindak balas dengan alkylamine untuk membentuk ikatan amida, mengakibatkan sintesis amidoamin amphipilik.
Laluan 3. Asid amido disintesis dengan bertindak balas dengan kumpulan amina asid amino dengan asid amido.
Laluan 4. Asid amino alkil rantaian panjang disintesis oleh tindak balas kumpulan amina dengan haloalkanes. |
5.2 Kemajuan dalam sintesis dan pengeluaran
5.2.1 Sintesis Surfaktan Asid Amino/Peptida Single-Chain
Asid amino atau peptida n-acyl atau o-acyl boleh disintesis oleh acylation enzim-catalyzed kumpulan amina atau hidroksil dengan asid lemak. Laporan terawal mengenai sintesis lipase-catalyzed bebas pelarut asid amino amida atau derivatif metil ester yang digunakan Candida Antartika, dengan hasil antara 25% hingga 90% bergantung kepada asid amino sasaran. Metil etil ketone juga telah digunakan sebagai pelarut dalam beberapa tindak balas. Vonderhagen et al. Juga menggambarkan tindak balas n-acylation lipase dan protease-catalyzed asid amino, hidrolisis protein dan/atau derivatif mereka menggunakan campuran air dan pelarut organik (misalnya, dimetilformamida/air) dan metil butyl ketone.
Pada masa-masa awal, masalah utama dengan sintesis enzim-catalyzed AAS adalah hasil yang rendah. Menurut Valivety et al. Hasil derivatif asid amino N-tetradecanoyl hanya 2% -10% walaupun selepas menggunakan lipase yang berbeza dan mengeram pada 70 ° C selama beberapa hari. Montet et al. Juga menghadapi masalah mengenai hasil asid amino yang rendah dalam sintesis lysine N-acyl menggunakan asid lemak dan minyak sayuran. Menurut mereka, hasil maksimum produk adalah 19% di bawah keadaan bebas pelarut dan menggunakan pelarut organik. Masalah yang sama ditemui oleh Valivety et al. Dalam sintesis N-CBZ-L-lysine atau derivatif metil ester N-CBZ-lisin.
Dalam kajian ini, mereka mendakwa bahawa hasil 3-o-tetradecanoyl-l-serine adalah 80% apabila menggunakan serina yang dilindungi N sebagai substrat dan Novozyme 435 sebagai pemangkin dalam persekitaran bebas pelarut cair. Nagao dan Kito mengkaji o-scylation L-serine, L-homoserine, L-threonine dan L-tyrosine (LET) apabila menggunakan lipase hasil tindak balas (lipase diperolehi oleh candida silindracea dan rhizopus delemar dalam medium penampan akuus. L-threonine dan biarkan berlaku.
Ramai penyelidik telah menyokong penggunaan substrat yang murah dan mudah didapati untuk sintesis AAS efektif kos. Soo et al. mendakwa bahawa penyediaan surfaktan berasaskan minyak sawit berfungsi dengan baik dengan lipoenzyme yang tidak bergerak. Mereka menyatakan bahawa hasil produk akan lebih baik walaupun reaksi memakan masa (6 hari). Gerova et al. Menyiasat sintesis dan aktiviti permukaan kiral N-Palmitoyl Aas berdasarkan methionine, proline, leucine, threonine, phenylalanine dan phenylglycine dalam campuran kitaran/racemik. Pang dan Chu menyifatkan sintesis monomer berasaskan asid amino dan monomer berasaskan asid dicarboxylic dalam larutan siri ester poliamida berasaskan asid amino berfungsi dan biodegradable disintesis oleh tindak balas kondensasi dalam larutan.
Cantaeuzene dan Guerreiro melaporkan esterifikasi kumpulan asid karboksilik BOC-Ala-oh dan Boc-Asp-OH dengan alkohol dan diols alifatik rantaian panjang, dengan diklorometana sebagai pelarut dan agarose 4B (Sepharose 4B) sebagai pemangkin. Dalam kajian ini, tindak balas BOC-Ala-OH dengan alkohol lemak sehingga 16 karbon memberikan hasil yang baik (51%), manakala untuk BOC-Asp-oh 6 dan 12 karbon lebih baik, dengan hasil yang sama sebanyak 63% [64]. 99.9%) dalam hasil antara 58%hingga 76%, yang disintesis oleh pembentukan ikatan amida dengan pelbagai alkylamines rantaian panjang atau ikatan ester dengan alkohol lemak oleh CBZ-Arg-Ome, di mana papain bertindak sebagai pemangkin.
5.2.2 Sintesis asid amino/peptida berasaskan gemini
Surfaktan Gemini berasaskan asid amino terdiri daripada dua molekul AAS rantaian lurus yang dikaitkan dengan kepala ke kepala satu sama lain oleh kumpulan spacer. Terdapat 2 skim yang mungkin untuk sintesis chemoenzymatic surfaktan berasaskan asid amino Gemini-jenis (Rajah 6 dan 7). Dalam Rajah 6, 2 derivatif asid amino bertindak balas dengan sebatian sebagai kumpulan spacer dan kemudian 2 kumpulan hidrofobik diperkenalkan. Dalam Rajah 7, struktur rantaian 2 lurus secara langsung dikaitkan bersama oleh kumpulan spacer bifunctional.
Perkembangan terawal sintesis enzim-catalyzed asid lipoamino Gemini telah dipelopori oleh Valivety et al. Yoshimura et al. Menyiasat sintesis, penjerapan dan pengagregatan surfaktan Gemini berasaskan asid amino berdasarkan cystine dan n-alkil bromida. Surfaktan yang disintesis dibandingkan dengan surfaktan monomerik yang sepadan. Faustino et al. Menggambarkan sintesis AAS monomerik berasaskan urea anionik berdasarkan L-cystine, D-cystine, DL-cystine, L-cysteine, L-methionine dan L-sulfoalanine dan pasangan Gemini mereka dengan cara kekonduksian, keseimbangan permukaan keseimbangan dan steady-state fluorescence. Telah ditunjukkan bahawa nilai CMC Gemini lebih rendah dengan membandingkan monomer dan Gemini.
Rajah.6 Sintesis Gemini AAS menggunakan derivatif dan spacer AA, diikuti dengan penyisipan kumpulan hidrofobik
Rajah.7 Sintesis Gemini Aass Menggunakan Spacer Bifunceonal dan AAS
5.2.3 Sintesis Glycerolipid Amino Asid/Peptida Surfaktan
Glycerolipid asid amino/peptida surfaktan adalah kelas baru asid amino lipid yang merupakan analog struktur gliserol mono- (atau di-) ester dan fosfolipid, kerana struktur satu atau dua rantai lemak dengan satu asid amino yang dikaitkan dengan tulang belakang glycerol oleh ikatan ester glycerol. Sintesis surfaktan ini bermula dengan penyediaan ester gliserol asid amino pada suhu tinggi dan dengan kehadiran pemangkin berasid (misalnya BF 3). Sintesis enzim-catalyzed (menggunakan hidrolase, protease dan lipase sebagai pemangkin) juga merupakan pilihan yang baik (Rajah 8).
Sintesis enzim-catalyzed enzim gliserida arginine dilaurylated menggunakan papain telah dilaporkan. Sintesis conjugates ester diacylglycerol dari acetylarginine dan penilaian sifat fizikokimia mereka juga telah dilaporkan.
Rajah.8 Sintesis konjugasi asid amino mono dan diacylglycerol
Spacer: NH- (Ch2)10-NH: COMPOUNDB1
Spacer: NH-C6H4-NH: COMPOUNDB2
Spacer: Ch2-Ch2: COMPOUNDB3
Rajah.9 Sintesis amphiphiles simetri yang diperolehi daripada tris (hydroxymethyl) aminomethane
5.2.4 Sintesis asid amino/peptida berasaskan bola
Amphiphiles bola-jenis berasaskan asid amino mengandungi 2 asid amino yang dikaitkan dengan rantai hidrofobik yang sama. Franceschi et al. menggambarkan sintesis amphiphiles jenis bola dengan 2 asid amino (D- atau L-alanine atau L-histidine) dan 1 rantai alkil panjang yang berbeza dan menyiasat aktiviti permukaan mereka. Mereka membincangkan sintesis dan pengagregatan amphiphiles bola-jenis novel dengan pecahan asid amino (menggunakan sama ada asid β-amino yang tidak biasa atau alkohol) dan kumpulan spacer C12 -C20. Asid β-amino yang tidak biasa boleh menjadi asid amino amino, asid amino azidothymin (AZT), asid amino norbornene, dan alkohol amino yang diperolehi dari AZT (Rajah 9). Sintesis amphiphiles bola-jenis simetri yang diperolehi daripada Tris (hydroxymethyl) aminomethane (TRIS) (Rajah 9).
06 Sifat fizikokimia
Adalah diketahui bahawa surfaktan berasaskan asid amino (AAS) adalah pelbagai dan serba boleh dan mempunyai kebolehgunaan yang baik dalam banyak aplikasi seperti solubilisasi yang baik, sifat pengemulsi yang baik, kecekapan tinggi, prestasi aktiviti permukaan yang tinggi dan rintangan yang baik kepada air keras (toleransi kalsium ion).
Berdasarkan sifat surfaktan asid amino (contohnya ketegangan permukaan, CMC, tingkah laku fasa dan suhu Krafft), kesimpulan berikut dicapai selepas kajian yang luas - aktiviti permukaan AAS lebih tinggi daripada rakan surfaktan konvensionalnya.
6.1 Kepekatan Micelle Kritikal (CMC)
Kepekatan micelle kritikal adalah salah satu parameter penting surfaktan dan mengawal banyak sifat aktif permukaan seperti solubilisasi, lisis sel dan interaksi dengan biofilm, dan lain -lain. Surfaktan berdasarkan asid amino biasanya mempunyai nilai CMC yang lebih rendah berbanding dengan surfaktan konvensional.
Melalui kombinasi kumpulan kepala dan ekor hidrofobik (amida mono-cativatic, amida bi-cativatic, ester berasaskan amida bi-cational), Infante et al. disintesis tiga AAS berasaskan arginin dan mengkaji CMC dan γcmc (ketegangan permukaan pada CMC), menunjukkan bahawa nilai CMC dan γcmc menurun dengan peningkatan panjang ekor hidrofobik. Dalam satu lagi kajian, Singare dan Mhatre mendapati bahawa CMC surfaktan N-α-acylarginine menurun dengan meningkatkan bilangan atom karbon ekor hidrofobik (Jadual 1).
Yoshimura et al. Menyiasat CMC surfaktan Gemini berasaskan asid amino yang berasal dari sistein dan menunjukkan bahawa CMC menurun apabila panjang rantai karbon dalam rantaian hidrofobik meningkat dari 10 hingga 12. Selanjutnya meningkatkan panjang rantai karbon hingga 14 mengakibatkan peningkatan CMC, yang mengesahkan bahawa surfaktan Gemini yang lebih rendah.
Faustino et al. melaporkan pembentukan micelles campuran dalam larutan berair surfaktan anionik Gemini berdasarkan sistin. Surfaktan Gemini juga dibandingkan dengan surfaktan monomerik konvensional (C 8 Cys). Nilai CMC campuran lipid-surfaktan dilaporkan lebih rendah daripada surfaktan tulen. Surfaktan Gemini dan 1,2-diheptanoyl-SN-glyceryl-3-phosphocholine, fosfolipid pembentukan micelle, mempunyai CMC dalam tahap milimolar.
Shrestha dan Aramaki menyiasat pembentukan micelles seperti cacing viscoelastic dalam larutan berair asid campuran asid amino berasaskan surfaktan anionik-nonion tanpa ketiadaan garam campuran. Dalam kajian ini, n-dodecyl glutamate didapati mempunyai suhu krafft yang lebih tinggi; Walau bagaimanapun, apabila dinetralkan dengan asid amino asas L-lysine, ia menghasilkan micelles dan penyelesaiannya mula berperilaku seperti cecair Newtonian pada 25 ° C.
6.2 Kelarutan Air Baik
Kelarutan air yang baik dari AAS adalah disebabkan oleh kehadiran bon co-NH tambahan. Ini menjadikan AAS lebih biodegradable dan mesra alam daripada surfaktan konvensional yang sepadan. Kelarutan air asid N-Acyl-L-glutamat lebih baik kerana 2 kumpulan karboksilnya. Kelarutan air Cn (Ca) 2 juga baik kerana terdapat 2 kumpulan arginin ionik dalam 1 molekul, yang menghasilkan penjerapan dan penyebaran yang lebih berkesan pada antara muka sel dan bahkan perencatan bakteria yang berkesan pada kepekatan yang lebih rendah.
6.3 Suhu Krafft dan titik Krafft
Suhu Krafft dapat difahami sebagai kelarutan kelarutan spesifik surfaktan yang kelarutannya meningkat dengan ketara melebihi suhu tertentu. Surfaktan ionik mempunyai kecenderungan untuk menjana hidrat pepejal, yang boleh mendakan keluar dari air. Pada suhu tertentu (suhu krafft yang dipanggil), peningkatan dramatik dan tidak berterusan dalam kelarutan surfaktan biasanya diperhatikan. Titik Krafft surfaktan ionik adalah suhu Krafft di CMC.
Ciri kelarutan ini biasanya dilihat untuk surfaktan ionik dan dapat dijelaskan seperti berikut: Kelarutan monomer bebas surfaktan adalah terhad di bawah suhu Krafft sehingga titik Krafft dicapai, di mana kelarutannya secara beransur -ansur meningkat disebabkan oleh pembentukan micelle. Untuk memastikan kelarutan yang lengkap, adalah perlu untuk menyediakan formulasi surfaktan pada suhu di atas titik Krafft.
Suhu krafft AAS telah dikaji dan dibandingkan dengan surfaktan sintetik konvensional.Shrestha dan Aramaki mengkaji suhu krafft berasaskan arginine dan mendapati bahawa kepekatan micelle kritikal mempamerkan tingkah laku agregasi dalam bentuk pra-mikel yang berbeza. N-hexadecanoyl AAS dan membincangkan hubungan antara suhu krafft mereka dan residu asid amino.
Dalam eksperimen, didapati bahawa suhu krafft N-hexadecanoyl AAS meningkat dengan saiz saiz asid amino yang berkurangan (phenylalanine menjadi pengecualian), manakala haba kelarutan (pengambilan haba) meningkat dengan saiz sisa asid amino yang berkurangan (dengan pengecualian gliserin dan phenylalanine). Disimpulkan bahawa dalam kedua-dua sistem alanine dan phenylalanine, interaksi DL lebih kuat daripada interaksi LL dalam bentuk pepejal garam N-hexadecanoyl AAS.
Brito et al. Menentukan suhu krafft tiga siri surfaktan berasaskan asid amino novel menggunakan mikrokalorimetri pengimbasan pembezaan dan mendapati bahawa mengubah ion trifluoroacetate kepada ion iodida mengakibatkan peningkatan yang ketara dalam suhu Krafft (kira-kira 6 ° C), dari 47 ° C hingga 53 ° C. Kehadiran ikatan cis-double dan ketidakpastian yang terdapat dalam ser-derivatif rantaian panjang membawa kepada penurunan yang ketara dalam suhu Krafft. N-dodecyl glutamate dilaporkan mempunyai suhu krafft yang lebih tinggi. Walau bagaimanapun, peneutralan dengan asid amino asas L-lysine mengakibatkan pembentukan micelles dalam larutan yang berkelakuan seperti cecair Newtonian pada 25 ° C.
6.4 Ketegangan permukaan
Ketegangan permukaan surfaktan berkaitan dengan panjang rantai bahagian hidrofobik. Zhang et al. Menentukan ketegangan permukaan natrium cocoyl glycinate oleh kaedah plat Wilhelmy (25 ± 0.2) ° C dan menentukan nilai ketegangan permukaan pada CMC sebagai 33 mn -m -1, CMC sebagai 0.21 mmol -l -1. Yoshimura et al. Menentukan ketegangan permukaan 2C N Cys jenis asid amino berasaskan ketegangan permukaan permukaan 2C N Cys berasaskan ejen aktif. Telah didapati bahawa ketegangan permukaan pada CMC menurun dengan peningkatan panjang rantai (sehingga n = 8), manakala trend dibalikkan untuk surfaktan dengan panjang rantai n = 12 atau lebih panjang.
Kesan CAC1 2 pada ketegangan permukaan surfaktan berasaskan asid amino dicarboxylated juga telah dikaji. Dalam kajian ini, CAC1 2 telah ditambah kepada penyelesaian berair tiga surfaktan jenis asid amino dicarboxylated (C12 MALNA 2, C12 ASPNA 2, dan C12 GLUNA 2). Nilai dataran tinggi selepas CMC dibandingkan dan didapati bahawa ketegangan permukaan menurun pada kepekatan CAC1 2 yang sangat rendah. Ini disebabkan oleh kesan ion kalsium pada susunan surfaktan di antara muka air gas. Ketegangan permukaan garam N-dodecylaminomalonate dan N-dodecylaspartate, sebaliknya, juga hampir tetap sehingga 10 mmol-l -1 CAC1 2 kepekatan. Di atas 10 mmol -l -1, ketegangan permukaan meningkat dengan ketara, disebabkan oleh pembentukan pemendakan garam kalsium surfaktan. Bagi garam disodium N-dodecyl glutamate, penambahan sederhana CAC1 2 mengakibatkan penurunan ketegangan permukaan yang ketara, sementara peningkatan berterusan dalam kepekatan CAC1 2 tidak lagi menyebabkan perubahan yang ketara.
Untuk menentukan kinetika penjerapan Gemini-jenis AAS pada antara muka air gas, ketegangan permukaan dinamik ditentukan menggunakan kaedah tekanan gelembung maksimum. Keputusan menunjukkan bahawa untuk masa ujian terpanjang, ketegangan permukaan dinamik 2c 12 Cys tidak berubah. Penurunan ketegangan permukaan dinamik hanya bergantung pada kepekatan, panjang ekor hidrofobik, dan bilangan ekor hidrofobik. Meningkatkan kepekatan surfaktan, penurunan panjang rantai serta bilangan rantai mengakibatkan kerosakan yang lebih pesat. Keputusan yang diperolehi untuk kepekatan C N Cys yang lebih tinggi (n = 8 hingga 12) didapati sangat dekat dengan γ CMC yang diukur oleh kaedah Wilhelmy.
Dalam satu lagi kajian, ketegangan permukaan dinamik natrium dilauryl cystine (SDLC) dan natrium didecamino cystine ditentukan oleh kaedah plat Wilhelmy, dan di samping itu, ketegangan permukaan keseimbangan penyelesaian berair mereka ditentukan oleh kaedah volum jatuh. Reaksi bon disulfida disiasat lagi oleh kaedah lain juga. Penambahan mercaptoethanol kepada penyelesaian 0.1 mmol -l -1SDLC membawa kepada peningkatan pesat dalam ketegangan permukaan dari 34 mn -m -1 hingga 53 mn -m -1. Oleh kerana NaClo dapat mengoksidakan ikatan disulfida SDLC kepada kumpulan asid sulfonik, tiada agregat diperhatikan apabila NaClo (5 mmol -l -1) ditambah kepada larutan 0.1 mmol -l -1 SDLC. Mikroskopi elektron penghantaran dan hasil penyebaran cahaya dinamik menunjukkan bahawa tiada agregat terbentuk dalam larutan. Ketegangan permukaan SDLC didapati meningkat dari 34 mn -m -1 hingga 60 mn -m -1 dalam tempoh 20 minit.
6.5 Interaksi permukaan binari
Dalam sains hayat, beberapa kumpulan telah mengkaji sifat getaran campuran AAS kationik (surfaktan berasaskan arginin diacylglycerol) dan fosfolipid di antara muka air gas, akhirnya menyimpulkan bahawa harta bukan ideal ini menyebabkan prevalensi interaksi elektrostatik.
6.6 Sifat Agregasi
Penyebaran cahaya dinamik biasanya digunakan untuk menentukan sifat agregasi monomer berasaskan asid amino dan surfaktan Gemini pada kepekatan di atas CMC, menghasilkan diameter hidrodinamik yang jelas DH (= 2R H). Agregat yang dibentuk oleh C N Cys dan 2CN Cys agak besar dan mempunyai pengedaran skala yang luas berbanding dengan surfaktan lain. Semua surfaktan kecuali 2c 12 Cys biasanya membentuk agregat kira -kira 10 nm. Saiz micelle surfaktan Gemini jauh lebih besar daripada rakan -rakan monomerik mereka. Peningkatan panjang rantai hidrokarbon juga membawa kepada peningkatan saiz micelle. Ohta et al. menggambarkan sifat agregasi tiga stereoisomer yang berbeza dari n-dodecyl-phenyl-alanyl-phenyl-alanine tetramethylammonium dalam larutan akueus dan menunjukkan bahawa diastereoisomers mempunyai kepekatan agregasi kritikal yang sama dalam larutan akueus. Iwahashi et al. disiasat oleh dichroism bulat, NMR dan tekanan wap osmometry Pembentukan agregat kiral n-dodecanoyl-l-glutamic asid, n-dodecanoyl-l-valine dan ester metil mereka dalam pelarut yang berlainan (seperti tetrahydrofuran, icetonite, 1,4-dovane, 1,4-hoo-do2-do2-do2-dovan, 1,4-dovane, 1,4. telah disiasat oleh dichroism bulat, NMR dan osmometri tekanan wap.
6.7 Penjerapan Interfacial
Penjerapan interfacial surfaktan berasaskan asid amino dan perbandingannya dengan rakan sejawatannya konvensional juga merupakan salah satu arahan penyelidikan. Sebagai contoh, sifat penjerapan interfacial ester dodecyl asid amino aromatik yang diperolehi daripada LET dan LEP disiasat. Keputusan menunjukkan bahawa LET dan LEP mempamerkan kawasan interfacial yang lebih rendah di antara muka gas-cecair dan di antara muka air/heksana.
Bordes et al. Menyiasat tingkah laku larutan dan penjerapan pada antara muka air gas-air surfaktan asid amino dicarboxylated, garam disodium dodecyl glutamat, dodecyl aspartate, dan aminomalonate (dengan 3, 2, dan 1 atom karbon antara kedua-dua kumpulan karboksil). Menurut laporan ini, CMC surfaktan dicarboxylated adalah 4-5 kali lebih tinggi daripada garam dodecyl glisin monocarboxylated. Ini disebabkan oleh pembentukan ikatan hidrogen antara surfaktan dicarboxylated dan molekul jiran melalui kumpulan amide di dalamnya.
6.8 Tingkah Laku Fasa
Fasa padu tidak berterusan isotropik diperhatikan untuk surfaktan pada kepekatan yang sangat tinggi. Molekul surfaktan dengan kumpulan kepala yang sangat besar cenderung membentuk agregat kelengkungan positif yang lebih kecil. Marques et al. mengkaji tingkah laku fasa sistem 12LyS12/12Ser dan 8LyS8/16Ser (lihat Rajah 10), dan hasilnya menunjukkan bahawa sistem misi mikretal dan vesik yang berterusan (sistem mikretasi dan vesikular ( rantau fasa). Harus diingat bahawa untuk rantau vesicle sistem 12ys12/12ser, vesikel sentiasa wujud bersama dengan micelles, sementara rantau vesicle dari sistem 8LyS8/16Ser hanya mempunyai vesikel.
Campuran catanionik lysine dan serine berasaskan surfaktan: pasangan simetrik 12LYS12/12SER (kiri) dan pasangan asimetrik 8LYS8/16SER (kanan)
6.9 Keupayaan Mengemulikan
Kouchi et al. mengkaji keupayaan pengemulsian, ketegangan interfacial, dispersibility, dan kelikatan N- [3-dodecyl-2-hydroxypropyl] -L-arginine, L-glutamate, dan AAS lain. Sebagai perbandingan dengan surfaktan sintetik (rakan -rakan nonionik dan amphoterik konvensional), hasilnya menunjukkan bahawa AAS mempunyai keupayaan pengemulsi yang lebih kuat daripada surfaktan konvensional.
Baczko et al. Surfaktan asid amino anionik yang disintesis dan menyiasat kesesuaian mereka sebagai pelarut spektroskopi NMR yang berorientasikan kiral. Satu siri derivatif L-PHE atau L-ALA berasaskan sulfonat dengan ekor hidrofobik yang berbeza (pentil ~ tetradecyl) telah disintesis dengan bertindak balas asid amino dengan anhydride O-sulfobenzoik. Wu et al. Garam natrium yang disintesis dari acyl Aas n-fatty danMenyiasat keupayaan pengemulsi mereka dalam emulsi minyak di dalam air, dan hasilnya menunjukkan bahawa surfaktan ini lebih baik dengan etil asetat sebagai fasa minyak daripada dengan n-heksana sebagai fasa minyak.
6.10 Kemajuan dalam sintesis dan pengeluaran
Rintangan air keras dapat difahami sebagai keupayaan surfaktan untuk menahan kehadiran ion seperti kalsium dan magnesium dalam air keras, iaitu keupayaan untuk mengelakkan hujan menjadi sabun kalsium. Surfaktan dengan rintangan air keras yang tinggi sangat berguna untuk formulasi detergen dan produk penjagaan diri. Rintangan air keras boleh dinilai dengan mengira perubahan kelarutan dan aktiviti permukaan surfaktan dengan kehadiran ion kalsium.
Satu lagi cara untuk menilai rintangan air keras adalah untuk mengira peratusan atau gram surfaktan yang diperlukan untuk sabun kalsium yang terbentuk dari 100 g natrium oleate untuk tersebar di dalam air. Di kawasan yang mempunyai air keras yang tinggi, kepekatan tinggi kalsium dan ion magnesium dan kandungan mineral boleh membuat beberapa aplikasi praktikal sukar. Selalunya ion natrium digunakan sebagai ion kaunter surfaktan anionik sintetik. Oleh kerana ion kalsium divalen terikat kepada kedua -dua molekul surfaktan, ia menyebabkan surfaktan untuk mendakan lebih mudah daripada penyelesaian yang membuat detergensi kurang berkemungkinan.
Kajian rintangan air keras AAS menunjukkan bahawa rintangan asid dan air keras sangat dipengaruhi oleh kumpulan karboksil tambahan, dan rintangan air asid dan keras meningkat lebih jauh dengan peningkatan panjang kumpulan spacer antara kedua -dua kumpulan karboksil. Perintah asid dan rintangan air keras adalah C 12 glycinate <c 12 aspartate <c 12 glutamate. Membandingkan ikatan amida dicarboxylated dan surfaktan amino dicarboxylated, masing -masing, didapati bahawa julat pH yang terakhir adalah lebih luas dan aktiviti permukaannya meningkat dengan penambahan jumlah asid yang sesuai. Asid amino n-alkil dicarboxylated menunjukkan kesan chelating di hadapan ion kalsium, dan C 12 aspartate membentuk gel putih. C 12 Glutamat menunjukkan aktiviti permukaan yang tinggi pada kepekatan Ca 2+ yang tinggi dan dijangka digunakan dalam penyahgaraman air laut.
6.11 Penyebaran
Penyebaran merujuk kepada keupayaan surfaktan untuk mencegah penggabungan dan pemendapan surfaktan dalam larutan.Penyebaran adalah harta surfaktan penting yang menjadikannya sesuai untuk digunakan dalam detergen, kosmetik dan farmaseutikal.Ejen penyebaran mesti mengandungi ikatan ester, eter, amida atau amino antara kumpulan hidrofobik dan kumpulan hidrofilik terminal (atau di antara kumpulan hidrofobik rantai lurus).
Secara amnya, surfaktan anionik seperti sulfat sulfat alkanolamido dan surfaktan amphoterik seperti amidosulfobetaine sangat berkesan sebagai agen penyebaran untuk sabun kalsium.
Banyak usaha penyelidikan telah menentukan penyebaran AAS, di mana N-Lauroyl lysine didapati kurang serasi dengan air dan sukar digunakan untuk formulasi kosmetik.Dalam siri ini, asid amino asas N-ACYL mempunyai dispersibility yang luar biasa dan digunakan dalam industri kosmetik untuk meningkatkan formulasi.
07 Ketoksikan
Surfaktan konvensional, terutamanya surfaktan kationik, sangat toksik kepada organisma akuatik. Ketoksikan akut mereka adalah disebabkan oleh fenomena interaksi surfaktan penjerapan-ion di antara muka sel-air. Mengurangkan CMC surfaktan biasanya membawa kepada penjerapan surfaktan interfacial yang lebih kuat, yang biasanya mengakibatkan ketoksikan akut yang tinggi. Peningkatan panjang rantaian surfaktan hidrofobik juga membawa kepada peningkatan ketoksikan akut surfaktan.Kebanyakan AA adalah rendah atau tidak toksik kepada manusia dan alam sekitar (terutamanya untuk organisma laut) dan sesuai digunakan sebagai bahan makanan, farmaseutikal dan kosmetik.Ramai penyelidik telah menunjukkan bahawa surfaktan asid amino adalah lembut dan tidak mengira kulit. Surfaktan berasaskan arginine diketahui kurang toksik daripada rakan-rakan konvensional mereka.
Brito et al. mengkaji sifat-sifat fizikokimia dan toksikologi amphiphiles berasaskan asid amino dan derivatif mereka dari tyrosine (Tyr), hidroksiprolin (hyp), serine (serine dan lysine (Lys)] Mereka mensintesis vesikel kationik dodecyltrimethylammonium bromida (dTAB)/lys-derivatives dan/atau campuran serbu
Rosa et al. menyiasat pengikatan (persatuan) DNA kepada vesikel kationik berasaskan asid amino yang stabil. Tidak seperti surfaktan kationik konvensional, yang sering kelihatan toksik, interaksi surfaktan asid amino kationik nampaknya tidak toksik. AAS kationik didasarkan pada arginine, yang secara spontan membentuk vesikel stabil dalam kombinasi dengan surfaktan anionik tertentu. Inhibitor kakisan berasaskan asid amino juga dilaporkan tidak toksik. Surfaktan ini mudah disintesis dengan kesucian yang tinggi (sehingga 99%), kos rendah, mudah terbiodegradasi, dan sepenuhnya larut dalam media berair. Beberapa kajian telah menunjukkan bahawa surfaktan asid amino yang mengandungi sulfur lebih tinggi dalam perencatan kakisan.
Dalam kajian baru -baru ini, Perinelli et al. melaporkan profil toksikologi rhamnolipid yang memuaskan berbanding dengan surfaktan konvensional. Rhamnolipid dikenali sebagai penambah kebolehtelapan. Mereka juga melaporkan kesan rhamnolipid pada kebolehtelapan epitel ubat makromolekul.
08 Aktiviti Antimikrob
Aktiviti antimikrob surfaktan boleh dinilai oleh kepekatan perencatan minimum. Aktiviti antimikrob surfaktan berasaskan arginin telah dikaji secara terperinci. Bakteria Gram-negatif didapati lebih tahan terhadap surfaktan berasaskan arginine daripada bakteria Gram-positif. Aktiviti antimikrob surfaktan biasanya meningkat dengan kehadiran ikatan hidroksil, siklopropan atau tak tepu dalam rantai acil. Castillo et al. menunjukkan bahawa panjang rantai acyl dan caj positif menentukan nilai HLB (keseimbangan hidrofilik-lipophilic) molekul, dan ini mempunyai kesan ke atas keupayaan mereka untuk mengganggu membran. Nα-acylarginine metil ester adalah satu lagi kelas surfaktan kationik yang penting dengan aktiviti antimikrob spektrum luas dan ia mudah dibiodegradasi dan mempunyai ketoksikan yang rendah atau tidak. Kajian mengenai interaksi surfaktan berasaskan metil ester nα-acylarginine dengan 1,2-dipalmitoyl-SN-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine dan 1,2-diteladecanoyl-SN-propyltrioxyl-3-fosfora-fosfora ini di atas tanah, Surfaktan mempunyai antimikrobial yang baik, hasilnya menunjukkan bahawa surfaktan mempunyai aktiviti antibakteria yang baik.
09 Sifat Rheologi
Ciri -ciri rheologi surfaktan memainkan peranan yang sangat penting dalam menentukan dan meramalkan aplikasi mereka dalam industri yang berbeza, termasuk makanan, farmaseutikal, pengekstrakan minyak, penjagaan diri dan produk penjagaan rumah. Banyak kajian telah dijalankan untuk membincangkan hubungan antara viskoelastik surfaktan asid amino dan CMC.
10 Aplikasi dalam Industri Kosmetik
AAS digunakan dalam perumusan banyak produk penjagaan diri.Potassium n-cocoyl glycinate didapati lembut pada kulit dan digunakan dalam pembersihan muka untuk menghilangkan enapcemar dan solek. Asid N-Acyl-L-Glutamic mempunyai dua kumpulan karboksil, yang menjadikannya lebih larut air. Di antara AAS ini, AAS berdasarkan c 12 asid lemak digunakan secara meluas dalam pembersihan muka untuk menghilangkan enapcemar dan solek. AAS dengan rantai C 18 digunakan sebagai pengemulsi dalam produk penjagaan kulit, dan garam n-lauryl alanine diketahui membuat busa berkrim yang tidak menjengkelkan pada kulit dan oleh itu boleh digunakan dalam perumusan produk penjagaan bayi. AAS berasaskan N-LauryL yang digunakan dalam ubat gigi mempunyai detergensi yang baik sama dengan sabun dan keberkesanan enzim yang kuat.
Sepanjang beberapa dekad yang lalu, pilihan surfaktan untuk kosmetik, produk penjagaan diri dan farmaseutikal telah memberi tumpuan kepada ketoksikan yang rendah, kelembutan, kelembutan kepada sentuhan dan keselamatan. Pengguna produk ini menyedari potensi kerengsaan, ketoksikan dan faktor persekitaran.
Hari ini, AAS digunakan untuk merumuskan banyak syampu, pewarna rambut dan sabun mandi kerana banyak kelebihan mereka terhadap rakan -rakan tradisional mereka dalam kosmetik dan produk penjagaan diri.Surfaktan berasaskan protein mempunyai sifat yang diingini yang diperlukan untuk produk penjagaan diri. Sesetengah AA mempunyai keupayaan pembentukan filem, sementara yang lain mempunyai keupayaan berbuih yang baik.
Asid amino adalah faktor pelembab yang penting secara semulajadi dalam stratum corneum. Apabila sel -sel epidermis mati, mereka menjadi sebahagian daripada stratum corneum dan protein intraselular secara beransur -ansur direndahkan kepada asid amino. Asid amino ini kemudian diangkut lebih jauh ke dalam stratum corneum, di mana mereka menyerap bahan lemak atau lemak ke dalam stratum epidermis corneum, dengan itu meningkatkan keanjalan permukaan kulit. Kira -kira 50% daripada faktor pelembab semulajadi dalam kulit terdiri daripada asid amino dan pyrrolidone.
Kolagen, bahan kosmetik biasa, juga mengandungi asid amino yang menjaga kulit lembut.Masalah kulit seperti kekasaran dan kebodohan disebabkan sebahagian besarnya kekurangan asid amino. Satu kajian menunjukkan bahawa mencampurkan asid amino dengan salap yang melegakan kulit terbakar, dan kawasan yang terjejas kembali ke keadaan normal mereka tanpa menjadi parut keloid.
Asid amino juga didapati sangat berguna dalam menjaga kutikula yang rosak.Rambut kering dan tidak berbentuk mungkin menunjukkan penurunan kepekatan asid amino dalam stratum corneum yang rosak teruk. Asid amino mempunyai keupayaan untuk menembusi kutikula ke dalam batang rambut dan menyerap kelembapan dari kulit.Keupayaan surfaktan berasaskan asid amino menjadikan mereka sangat berguna dalam syampu, pewarna rambut, pelembut rambut, perapi rambut, dan kehadiran asid amino menjadikan rambutnya kuat.
11 aplikasi dalam kosmetik sehari -hari
Pada masa ini, terdapat permintaan yang semakin meningkat untuk formulasi detergen berasaskan asid amino di seluruh dunia.AAS dikenali mempunyai keupayaan pembersihan yang lebih baik, keupayaan berbuih dan sifat pelembut kain, yang menjadikannya sesuai untuk pencuci rumah, syampu, pencuci badan dan aplikasi lain.AAS amphoterik asid aspartik dilaporkan sebagai detergen yang sangat berkesan dengan sifat chelating. Penggunaan bahan-bahan detergen yang terdiri daripada asid N-alkil-β-aminoethoxy didapati mengurangkan kerengsaan kulit. Formulasi detergen cecair yang terdiri daripada N-cocoyl-β-aminopropionate telah dilaporkan sebagai detergen yang berkesan untuk noda minyak pada permukaan logam. Surfaktan asid aminokarboxylic, C 14 Chohch 2 NHCH 2 Coona, juga telah ditunjukkan mempunyai detergensi yang lebih baik dan digunakan untuk membersihkan tekstil, permaidani, rambut, kaca, dan lain-lain.
Penyediaan formulasi detergen berdasarkan N- (N'-long-chain acyl-β-alanyl) -β-alanine telah dilaporkan oleh Keigo dan Tatsuya dalam paten mereka untuk keupayaan dan kestabilan mencuci yang lebih baik, pecah busa mudah dan pelembut kain yang baik. KAO membangunkan formulasi detergen berdasarkan N-acyl-1 -n-hydroxy-β-alanine dan melaporkan kerengsaan kulit yang rendah, rintangan air yang tinggi dan kuasa penyingkiran noda yang tinggi.
Syarikat Jepun Ajinomoto menggunakan AAS rendah toksik dan mudah degradasi berdasarkan asid L-glutamic, L-arginine dan L-lisin sebagai bahan utama dalam syampu, detergen dan kosmetik (Rajah 13). Keupayaan aditif enzim dalam formulasi detergen untuk menghilangkan fouling protein juga telah dilaporkan. N-acyl Aas yang berasal dari asid glutamat, alanine, metilglycine, serine dan asid aspartik telah dilaporkan untuk kegunaannya sebagai detergen cecair yang sangat baik dalam larutan akueus. Surfaktan ini tidak meningkatkan kelikatan sama sekali, walaupun pada suhu yang sangat rendah, dan dapat dengan mudah dipindahkan dari kapal penyimpanan peranti berbuih untuk mendapatkan busa homogen.
Masa Post: Jun-09-2022